Ketón á: efnafræðilega eiginleika og ákvörðun

Lífræn efnafræði - vísindi er mjög flókið, en áhugavert. Vegna þess að efnasamböndin samkvæmt sömu þætti í ólíka röð númer og stuðlar að myndun mismunandi efna eiginleika. Leyfðu okkur að líta efnasambandið karbónýlhópur kallast "ketónar" (efnafræði, líkamleg einkenni, aðferðir við myndun þeirra). Og að bera saman þá með öðrum efnum af sama tagi - aldehýð.

ketónum

Þetta orð er sameiginlegt heiti fyrir flokk lífrænna eðli efnum, sameindum þar sem karbónýl hóp (C = O) er tengd við tvö kolefnisatóm róttækur.

Eftir því sem við uppbyggingu þess svipað því aldehýð ketónum og karboxýlsýrum. Hins vegar eru þeir til staðar í einu tveimur C atómum (kolefnis- eða kolefni) tengd við C = O.

formúla

Almenna formúlan fyrir þennan flokk efnasambanda er sem hér segir: _{R1 -CO-R2.}

Til að gera það skiljanlegt meira, sem að jafnaði, það er ritað svo.

Það C = O - er karbónýlhópur. A _{1 og} R R ₂ - a carbon stakeindir. Í stað þeirra kann að vera mismunandi efnasambönd, en samsetning þeirra verður að vera kolefni.

Aldehýð og ketón

Eðlis- og efnafræðilegir eiginleikar þessara flokka efna er alveg svipuð við hvert annað. Af þessum sökum, þeir eru oft talin saman.

Sú staðreynd að aldehýð innihalda einnig í sér karbónýlhóp í sameindir þeirra. Þeir jafnvel með Keton samkvæmt formúlunni mjög svipuð. Hins vegar, ef efnin, C = O tengdur tveimur stakeindum þá er aldehýð aðeins einn, í stað þess að seinni - af vetnis atómi: R-CO-H.

Sem dæmi má nefna að uppskrift af þessum flokki efna - formaldehýð, allt meira merkilegt og formalíni.

Byggjast á formúlunni CH ₂ O, er það séð að karbónýl hópur þess er ekki í tengslum við einn en með tveggja atóma N.

eðliseiginleikar

Áður en við takast á við efnafræðilega eiginleika aldehýð og ketóna, ættu að íhuga líkamlega eiginleika þeirra.

• Keton - er hægbráðnandi föst eða fljótandi með flökt. Neðri í þessum hópi fullkomlega leyst upp í _H2O og hvarfað vel með lífrænum leysum.
  Einstök fulltrúar (t.d. _{CH3 COCH3)} ótrúlega leysanlegt í vatni, og algerlega í öllum hlutföllum.
  Öfugt við alkóhól og karboxýlsýrum, hafa ketónar meiri sveiflur með sama mólmassa. Þetta stuðlar að vanhæfni þessara efnasambanda til að búa til tengingu með H, sem kunna að vera 'H-CO-R.
• Mismunandi gerðir af aldehyða getur verið í ýmsum ríkjum samansafn. Þar sem hærri R-CO-H - Það er óleysanlegt fastefni. Lower - a vökvi, sem að hluta er blandað saman við fínu _H2O, en aðeins sum þeirra eru leysanleg í vatni, en ekkert meira.
  Einfaldasta við þessa tegund af efni - maura- aldehýð - lofttegund, sem er einkennilegur pungent lykt. Þetta efni er vel leysanlegt í _H2O

The heilbrigður-þekktur ketónum

Það eru margir efni _{R1-CO-R 2 er} hins vegar vel þekkt af þeim eru ekki svo mikið. Þetta er fyrst og fremst dímetýl-ketón, sem við öll vita sem asetón. Einnig samstarfsmaður hans leysi - Bútanónið eða eins og það er rétt orðað - methylethylketone.

Meðal annarra ketón, efnafræðilegir eiginleikar sem eru mikið notaðar í iðnaði - acetafenone (metilfenilketon). Ólíkt asetoni og bútanoni, lyktin er alveg notalegt, sem er hvers vegna það er notað í ilmvörur.

Til dæmis, sýklóheaxanóni snýr að dæmigerður fulltrúar _{R1 -CO-R2,} og er oftast notuð í framleiðslu á leysiefnum.

Ekki sé minnst á diketones. Slík bálks er R _{1 -CO-R2,} þar sem ekki einn en tvo karbónýlhópa hópar í samsetningunni. Þannig, formúla þeirra er: R _{1 -CO-CO-R2.} Einn af the einfaldur, en almennt eru notaðar í matvælaiðnaði er fulltrúar diketones, diacetyl (2,3-bútanedíon).

Þessi efni - það er bara lítill listi vísindamanna tilbúið ketón (sem efnafræðilegir eiginleikar er rætt hér fyrir neðan). Í raun, það eru fleiri, en ekki öll forrit fundust. Því meira sem það er þess virði að íhuga að margir þeirra eru eitruð.

Efnafræðilegum eiginleikum ketónum

Efni í þessum flokki eru fær um að bregðast við ýmsum efnum. Þetta er það sem er sérstakt efni þeirra eiginleika.

• Keton eru fær um að festa sig í H (vetnisbindingarhvarfi). Hins vegar, fyrir afurðina úr þessu hvarfi krefst nærveru efnahvata í formi málmi atóm nikkel, kóbalti, cuprum, platínu, palladíum, og aðrir. Reaction _R1 -CO-R ₂ þróast til að annars stigs alkóhól.
  Einnig, með því að hvarfa í nærveru hydrogenous alkalí málm amalgam eða Mg því að glýkól eru fengin úr ketónum.
• Ketónum með að minnsta kosti eitt alfa-hydrogenic atóm tilhneigingu til að falla undir áhrifum ketó-enól tautomerization. Það er hvatað ekki aðeins með sýru, en einnig grunnatriði. Venjulega er ketone mynd er þeim mun stöðugri sjálfir fyrirbæri en enól. Þetta jafnvægi gerir það mögulegt að mynda ketónar af vatna aikýnunum. Hlutfallsleg stöðugleika enól-ketó gerðir af samtengingu leiðir til frekar sterka sýru R ₁ -CO-R ₂ (þegar miðað er við alkönum).
• Þessi efni geta slá inn í hvarfi við ammóníak. Hins vegar koma þau mjög hægt.
• Keton hvarfast við hýdrósýansýru. Þetta leiðir til a-oksinitrily, sápun sem stuðlar að kom a-hydroxyacids.
• Entry kleift að hvarfast við alkýlmagnesíumhalíði halíð leiðir til myndunar annars stigs alkóhól.
• Tengja NaHSO ₃ stuðlar að gidrosulfitnyh (bísúlfíti) afleiður. Það er þess virði að muna að í viðbrögðum í fitu röð eru aðeins hægt að slá metýl ketóna.
  Auk þess að ketóna, eins og hvarfast við natríumhýdrósúiffti og getur aldehýð.
  Þegar hituð með lausn af NaHCOs ₃ (Bökunarsódi) eða ólífræna sýru, afleiður af NaHSO ₃ kan brotna niður í fylgd með losun óbundinna ketóni.
• Meðan efnahvarfinu stóö, R ₁ -CO-R ₂ með _NH2 OH (hýdroxýlamín) og ketoximes myndast sem byproduct - H ₂ O.
• In hvörf sem snerta hýdrasíni myndast hýdrasfn (hlutfallið milli samsettra efnisins - 1: 1) eða azines (1: 2).
  Ef móttekni vegna þess að hvarfafurð (hýdrasónútdrætti) undir áhrifum hita hvarfast með kalíumhýdroxíði, og N standa mettaðra fitusýra. Þetta ferli er kallað Kishner viðbrögð.
• Eins og þegar hefur verið bent aldehýð og ketón og efnafræðilegum eiginleikum og hafa svipaða móttökueftirlit ferli. Þannig Asetöl R _{1 -CO-R2} mynda flóknari en asetöl R-CO-H. Þær birtast sem afleiðing af ketónum í estera og orthoformic orthosilicic sýru.
• Í umhverfi með hærri styrkleika af basar (t.d., með því að hita með megnri H₂SO₄) _R1 -CO-R ₂ eru látnar gangast undir samsvarandi intermolecular afvötnun til þess að mynda ómettaðra ketónum.
• Ef hvarf með _R1 -CO-R ₂ koma basa, gangast keton aldol þéttingu. Af því leiðir að myndast β-ketó-alkóhólin sem getur auðveldlega missa sameind sem er um _H2O
• Alveg marktækur efnafræðilega eiginleika augljósa sig var til í Dæmi ketónum asetóni hvarfað við mesityl oxide. Í slíkum tilvikum, nýtt efni sem kallast "phorone".
• Einnig efnafræðilegum eiginleikum lífræns efnis eru Leuckart-Wallach viðbrögð, sem stuðlar að draga úr ketónum.

Vegna að gefa R1-CO-R2

Hafa kynnt með eiginleika efnanna sem um ræðir, það er nauðsynlegt að vita algengustu aðferðir til nýmyndunar þeirra.

• Eitt af því sem mest vel-þekkt hvörf til þess að bua ketónar er alkylatlon og asýlun á arómatísk efnasambönd hafa verið í viðurvist á súrum efnahvata _(AICI3, FeCI _3, ólífrænna sýra, oxfð, ingu mínusjónaskiptaresín, og þess háttar). Þessi aðferð er þekkt sem Friedel-Crafts efnahvarfi.
• Keton eru smíðuð af tU vatnsrofs ketimines og VIC-díóli. Í tilfelli þess síðarnefnda krefst nærveru ólífrænnar sýru sem hvati.
• Það er einnig notað til að framleiða ketón samsvörun etýns vökva eða eins og það er kallað - viðbrögðin Kucherov.
• Viðbrögð Guben-Gesha.
• Með tilliti til hringmyndunar Ruzicka hentugur fyrir myndun tsikloketonov.
• Einnig, að efnið gögnin anna úr þriðja stigs peroksoefirov með því að nota Kriege endurröðun.
• Það eru nokkrar aðferðir við að nýmynda af ketónum á oxun viðbrögð af annarar alkóhól. Það fer eftir á virku efnunum sem eru 4 verkanir: Swem Kornblum, Corey-Kim og Parikh-Doering.

Gildissvið

Hafa brugðist við efnafræðilega eiginleika og framleiða keton ættu að vita hvar þessi efni eru einnig notuð.

Eins og fram kemur hér að framan, eru flestir þeirra eru notuð í efnaiðnaði sem leysiefni fyrir lakkmálning, smeltlökk, sem og í framleiðslu á fjölliðum.

Auk þess geta sumar _R1 -CO-R ₂ og sannað sem bragðefni. Sem slík, ketóna (bensófenón, asetófenón, osfrv) eru notaðar í ilmvörur og matreiðslu.

Einnig acetafenone notað sem hluti fyrir framleiðslu á svefntöflur.

Bensófenóns, vegna getu þess til að taka skaðlegum geislum - er algengt innihaldsefni í snyrtivörum og antizagarnoy samtímis rotvarnarefni.

Hefur áhrif á R1-CO-R2 að líkamanum

Nám að fyrir efnasambönd sem kallast ketónar (efnafræðilega eiginleika, notkun, myndun og önnur gögn um þær), það er nauðsynlegt að kynnast líffræðilegum eiginleikum þessara efna. Með öðrum orðum, til að vita hvernig þeir bregðast við lífverur.

Þrátt fyrir nokkuð tíð notkun á _{R1-CO-R 2} í greininni, það er nauðsynlegt alltaf að muna að slík efnasambönd eru mjög eitruð. Margir þeirra eru krabbameinsvaldandi og stökkbreytandi áhrif.

Sérstök fulltrúar geta valdið ertingu í slímhúð, þar brennur. Alíhringtengda _R1 -CO-R ₂ getur haft áhrif á líkamann eins og lyf.

Hins vegar er ekki öll innihaldsefnin í þessari gerð eru skaðleg. Sú staðreynd að sumir þeirra eru virkan þátt í umbrotum líffræðilegum lífvera.

Keton - einstakt auðkennin gall kolefni efnaskipti og insúlín skort. Í greiningu á þvagi og blóði viöurvist R ₁ -CO-R ₂ merkir ýmis efnaskiptatruflanir, þar á meðal blóðsykurshækkun og ketónblóðsýringu.