Útskipting viðbrögð: lýsing, jafna dæmi

Margir skiptihvarfi opnar leið til þess að búa til ýmissa efnasambanda sem hefur notagildi umsókn. Stór hlutverk í efna vísindum og iðnaði er gefin rafeindasækins og kjamsækið skiptingu. Í lífrænum myndun, hafa þessi aðferð a tala af lögun sem ætti að vera tekið fram.

Úrval efnafræðilegra fyrirbæri. skiptihvarfi

Efna breytingar í tengslum við umbreytingu efnis, a tala af mismunandi lögun. Geta verið mismunandi niðurstöður, varma áhrif; sumir aðferðir eru að fara að klára, það kemur í öðrum efnajafnvægi. Breyta lyfjum og það er oft í fylgd með því að auka eða minnka hve oxun. Í flokkun efna fyrirbæri í endanlegri úrslit þeirra vekja athygli á efnislegum og tölulegum muninn á hvarfefnum frá vörum. Þessir eiginleikar má greina 7 tegundir af efnahvörfum, þar á meðal skiptingu, ganga í samræmi við kerfinu: A-B-C A + C + B. The einfaldaðri skráningu á heilum flokki efna fyrirbæra gefur hugmynd að meðal tæmingu upphafsefna er svokölluð "árásarmaður "ögn skiptihópur í virka efnisins atóm, jón starfrænn hópur sem er. The skiptihvarfi er einkennandi úr mettuðum og arómatísk vetniskolefni.

skiptihvarfi getur átt sér stað í formi kröfum um tvöfaldan skiptum: A-B-C + E C + A-B-E. One undirtegund - tilfærsla, t.d., kopar, járn út úr lausn af koparsúlfati: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. Sem "ráðast" agnir er hægt að starfa atóm og jónir eða virknihópa

Homolytic útskipting (stakeind, SR)

Þegar vélbúnaður af stoðeind rifni samgilt rafeinda par er algengt að við mismunandi þætti sem í samræmi við hlutfallslegt dreift milli "brot" á sameindinni. Myndun sindurefna. Þessi óstöðuga ögn stöðugleika sem á sér stað í kjölfar seinni efnahvörfunum. Til dæmis, í framleiðslu á etani frá metani framleiða sindurefni koma við sögu við skiptihvarfi: _{CH4 CH3} • + • H; CH ₃ • + • _CH3 → C2H5; H • + • H → H2. Homolytic tengi cleavage á stjórnunarbúnaðinn staðgöngu er einkennandi af alkana, hvarfið er keðja staf. The metan H atómum er hægt að fætur skipt út fyrir klór. Á sama hátt til að hvarfast við bróm, joð, en er ófær um að skipta beint vetnis -alkana, flúor hvarfast of kröftuglega með þeim.

Heterolytic tengi cleavage aðferð

Þegar kerfi af jónaflæði skiptiefnahvörfum, eru rafeindir dreifist misjafnt agnir nýlega vaknað. Bindingu par af rafeindum nær alla leið til einn af the "brot", oftast, að samskipti maka, hlið sem hafði á móti neikvæðum þéttleika í Polar sameindinni. Með því að skiptiefnahvörfum fela í sér til að hvarfa myndun metanóls _CH3OH. In brommetane CH3Br bilið sameind er heterolytic eðli eru hlaðinna agna stöðugar. Methyl kaupir jákvæða hleðslu og brómó - Negative: CH ₃ Br → _CH3 ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; _CH3 ^{+ +} OH ^- → _CH3 OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Rafsækjar og nudeophHes

Agnir sem skortir rafeindir og getur samþykkt þær, eru kallaðir "rafsækjar." Þetta eru kolefni atómunum sem er tengd með halógenum í halóalkön. NudeophHes hafa hátt rafeindaþéttleika, þeir eru "fórnarlömb" í a par af rafeindum til að búa til samgild tengi. Skiptisvæði viðbrögð ríkur neikvæðu hleðslur eru ráðist af kjamsa rafsækja, halla rafeinda. Þetta fyrirbæri er í tengslum við hreyfingu á atómum eða aðrar agnir - fÖruhópur. Annar fjölbreytni viðbrögð skiptihvarfaflokkum - ráðast á rafsæki kjamsæki. Stundum erfitt að greina á milli tveggja ferla, sem vísað er til að skipta um einn eða annan gerð, vegna þess að það er erfitt að skilgreina nákvæmlega hvers konar sameindum - undirlag, og sem - virks efnis. Venjulega í slíkum tilvikum er tekið tillit til:

• eðli farhóp;
• hvarfgimi kjarnsæki;
• eðli leysisins;
• alkýlhlutanum á skipulagi.

Kjamsækið skiptihvarf (SN)

Í því ferli að samskipti í lífrænu sameindarinnar hefur verið að aukast skautun. Í jöfnum hluta jákvæða eða neikvæða hleðslu er auðkenndur með bókstaf gríska stafrófsins. Skautun samskipti gefur vísbendingu um eðli rof hennar og framtíð hegðun "brot" af sameindinni. Til dæmis, við kolefnisatóm í joðmetan hefur að hluta jákvæða hleðslu, það er electrophilic miðstöð. Það dregur tvískaut, úr vatninu, þar sem súrefnisinnihald hefur umfram rafeinda. Í úr hvarfinu á rafsæki með kjamsæknu efni er mynduð metanól: _CH3 I + H ₂ O → _CH3OH + HI. kjamsaddð Viðbrögð útskipting fara fram með þátttöku neikvætt hlaðna jón eða sameind sem hefur frjáls rafeinda par, sem tekur ekki þátt í the sköpun af a efnatengi. Virka þátttöku af joðómetani SN _{2-efnahvörfum} vegna hreinskilni þess að kjarnsækinni árás innan sameindar og joð hreyfanleika.

Electrophilic útskipting (SE)

The lífræn sameind getur verið til staðar kjamsækinn miðstöð, sem einkennist af umframmagni af rafeinda þéttleika. Hvarfast það við skort á neikvæðum gjöldum electrophilic hvarfefni. Slíkar agnir eru frumefni hafa frjáls svigrúmsorka mólikúl með skömmtum af skerta rafeinda þéttleika. The natríum formati kolefni sem varðflokkar "-", er hvarfað með jákvæða hluta af vatninu og tvípól - vetni: _CH3 Na + H ₂ O → metani, CH ₄ + NaOH. Varan í þessu hvarfi, electrophilic skipta - metan. Þegar heterolytic Viðbrögð hafa samskipti gagnstætt hlaðinna miðstöðvar lífrænna efna, sem gefur þeim sækni með jóna í ólífræn efni efnafræði. Það ætti ekki að hægt að sjá yfir að breytingunni á lífrænna efnasambanda er sjaldan fylgja myndun þessara-katjóna og anjónum.

Unimolecular og bimolecular viðbrögð

Kjamsækið skiptihvarf er einnar sameindar (SN1). Á þennan hátt, sem er mikilvægur vara flæðir vatnsrofi á Organic Synthesis - tert-bútýl klóríð. Í fyrsta áfanga er hægur, það er í tengslum við versnandi klofningsstuðul inn karbónium katjón og klórfð anjón. The second leiksvið er a festa viðbrögð koma fram karbónium jón og vatn. Jafna hvarfsins magn útskiptinga á halógenið í alkani til að fá hýdroxý og eingreindu eða tvígreindu alkóhóli: _{(CH3) 3} C-Cl → _{(CH3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; _{(CH3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → _{(CH3) 3} C-OH ⁺ H +. Fyrir eins-skrefs vatnsrofi á beinum eða óbeinum alkýlhalíð sem einkennast af samtímis eyðingu kolefni vegna halógeni og myndun par C-OH. Þar sem þetta kjamsækna bimolecular skiptihvarfið vélbúnaður (SN2).

Heterolytic kerfi af stað

útskipting fyrirkomulag felur í sér rafeindatilfærslur í sér að semja millistig fléttur. Hvarfið gengur hraðar, því auðveldara er fyrir dæmigerða milliefni fyrir hana. Oft er ferlið er að fara í nokkrar áttir samtímis. Kosturinn fær yfirleitt leið þar sem agnirnar eru notuð, krefjast minnst útgjöld orku fyrir myndun þess. Til dæmis, að viðstöddum tvltengis eykur líkur á allýlefnasambands katjón CH2 = CH-CH ₂ ^+, í samanburði við _CH3 ⁺ jón. Ástæðan liggur í því rafeind þéttleika mörgum skuldabréfs, sem hefur áhrif á delocalization um jákvæða hleðslu, dreifðum yfir alla sameindina.

bensen skiptihvarfi

The hópur af lifrænum efnasamböndum, sem einkennist af electrophilic skiptihvarfi - Arena. Bensenhringurinn - þægileg mótmæla fyrir rafeindasækins árás. Ferlið hefst samskipti við seinni skautunaiiaga hvarfefni, og þar með mynda rafsæki rafeindasmásjár ský fyrir aðliggjandi að bensenhring. Niðurstaðan er flókið umskipti. Dýrmætur samskipta electrophilic agnir með einum af kolefnis atómum ekki enn, það er dregið að öllu neikvæða hleðslu ", arómatísk sex" rafeindir. Í þriðja skrefi í aðferðinni rafsæki og einum hring kolefnisatómi binst sameiginlega rafeindapar (samgildra tengja). En í þessu tilfelli, er eyðilegging á "arómatísk sex", sem er illa hvað varðar að ná stöðugu sjálfbæra orku ástand. Það er fyrirbæri sem hægt er að kalla "út af róteind." Það er klofinn sér H ^+, að jafna sig stöðugt samskiptakerfi, dæmigerð Arenes. Side efnið inniheldur vetni breytni bensenhring og anjón frá annarri hvarfefnið.

Dæmi um skiptiefnahvörfum lífrænnar efnafræði

Fyrir Alkanamir sérstaklega dæmigerðu skiptihvarf. Dæmi um rafsæknum og kjarnsæknum viðbrögð geta leitt til sýklóalkönum og Arenes. Svipaðar viðbrögð í honum sameindir af lífrænum efnum eru við eðlilegar aðstæður, en yfirleitt - og með því að hita í návist hvata. Með samhljóða og vel rannsökuð aðferðir innifela electrophilic arómatísk skiptihvarf. Mikilvægasta viðbrögð af þessu tagi:

1. Nitursýrlngu á benseni við saltpéturssýru í nærveru H ₂ SO ₄ - fylgir í kerfinu: C ₆ H ₆ → C ₆ H _{5 -NO2.}
2. Hvðtuðu Halógeneringuna eru benzen, einkum chlorination, samkvæmt eftirfarandi formúlu: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. Aromatic súlfonat af bensen ávinningi með "fuming" brennisteinssýru, bensensúlfónsýra myndast.
4. Alkylation - aö skipta um vetnis atómi frá bensen hringnum alkýl.
5. Acylation - myndun af ketónum.
6. Formýlun - skipta um sig vetnis- á hóp CHO og myndun aldehýð.

Með því að skiptiefnahvörfum fela í sér efnahvarfið í alkönum og sýklóalkönum, þar halógena ráðast á eru fyrir hendi c-H tengi. Afleiðugerð getur tengst við skipti á einum, tveimur eða öllum vetnisatómunum atóma í mettuðum vetniskolefnum og cycloparaffins. Margar af galogenoalkanov með lágan mólþunga eru notuð í framleiðslu á flóknari efnum sem tilheyra mismunandi flokkum. Árangurinn sem náðist í rannsókn á ferli viðbragða skiptihvarfaflokkum, hafði mjög hvetjandi hvati til þróunar á nýsmíöunum á grundvelli alkana, sýk! Ó-stigi og halógeneruðum kolvetnum.